منتقدی درباره‌ی آثار بوکفسکی می‌گوید: «فضای نوشته‌های او نمای روشنی از یک فانتزی مردانه‌ی تابو شده را به تصویر می‌کشد.»
وقتی پدر چارلز بوکفسکی در روز 16 آگوست 1920 خبر پسردار شدن خود را شنید، به هیچ‌وجه به ادبیات فکر نمی‌کرد؛ شرایط آلمان در آن روزها با رکود اقتصادی بعد از جنگ جهانی اول مصادف شده بود و اوضاع خانواده‌ی بوکفسکی هم چندان تعریفی نداشت. وی تنها فرزند سربازی آمریکایی و مادری آلمانی بود.
چارلز حدود سه سال داشت که خانواده‌اش از آلمان به آمریکا مهاجرت کردند و در بالتیمور مریلند ساکن شدند و پس از آن که توانستند پول کافی پس‌انداز کنند به حومه‌ی شهر لس‌آنجلس در کالیفرنیا نقل مکان کردند و بعدها به نظر بوکفسکی:
«این تازه آغاز ماجرا بود.»
در سال‌های جوانی چارلز به مدت دو سال در کالج شهر لس‌آنجلس در رشته‌ی ادبیات و روزنامه‌نگاری تحصیل کرد، اما آن روزها حتی خود چارلز هم نمی‌دانست که در آینده به یکی از تاثیرگذارترین و جریان‌سازترین چهره‌های ادبیات غیرآکادمیک و حتی ضد آکادمیک آمریکا و جهان تبدیل خواهد شد.
در فاصله‌ی سال‌های 39 تا 41 آنجا تحصیل کرد و سپس عازم نیویورک شد تا نویسنده شود. او اولین داستان کوتاهش را در 24 سالگی و در یک مجله‌ی ادبی کوچک منتشر کرد و داستان بعدی را دو سال بعد و در یک مجله‌ی دیگر به چاپ رساند.
چاپ همین دو داستان کافی بود تا چارلز با وقایع عرصه‌ی نشر آشنا شود و از آنجا که هیچ ناشری را برای چاپ آثارش نیافت، تا حدود یک دهه حتی دیگر دست به قلم هم نبرد. او در مدت این ده سال همچنان در لس‌آنجلس زندگی می کرد، اما زمان زیادی از وقتش را به پرسه‌زدن در ایالت‌های آمریکا، به عهده گرفتن شغل‌های عجیب و غریب مانند ظرفشویی، راندن کامیون و نگهبانی گذراند. همچنین مدتی در کشتارگاه و شیرینی‌پزی مشغول به کار شد و در ایستگاه‌های نیویورک مشغول چسباندن پوستر شد. او در اتاق‌های اجاره‌ای ارزان قیمت زندگی می‌کرد.
اوایل دهه‌ی پنجاه، بوکفسکی در اداره‌ی پست لس‌آنجلس به عنوان نامه‌رسان مشغول به کار شد، اما تنها سه سال آنجا دوام آورد و استعفا داد. او در سال 55 به زخم معده‌ی وخیمی دچار شد و مجبور شد مدتی را در بیمارستان سپری کند. ولی دوران بیمارستان برای او دستاورد ارزشمندی در پی داشت. او بعد از ترک بیمارستان سرودن شعر را آغاز کرد و چنان به شاعر پرکاری تبدیل شد که تا پایان عمرش در کنار داستان‌های کوتاه و پنج رمانی که نوشت، صدها شعر نیز سرود.
چارلز بوکفسکی و «باربارا فرای» شاعر در سال 57 با هم ازدواج کردند اما ظرف کمتر از دو سال از هم جدا شدند. باربارا اصرار داشت که جدایی آن‌ها هیچ ربطی به ادبیات ندارد، اما برخی می‌گفتند که باربارا به توانایی چارلز در سرودن شعر به هیچ وجه ایمان نداشت.
در پی این جدایی بود که بوکفسکی به الکل روی آورد و سرودن شعر را از سر گرفت.
در سال 1960 چارلز دوباره به اداره‌ی پست لس‌آنجلس بازگشت و کار خود را به عنوان کارمند بایگانی آغاز کرد. او در این سال‌ها شعرها و داستان‌های متعددش را برای بسیاری از مجله‌ها و نشریه‌ها می‌فرستاد و آن‌ها را به چاپ می‌رساند. این وضعیت تا نه سال بعد که بوکفسکی نامه‌ای از انتشارات «گنجشک سیاه» مبنی بر تمایل به چاپ آثارش دریافت کرد، ادامه داشت. او بلافاصله پس از دریافت نامه از شغل خود در اداره‌ی پست استعفا داد و تصمیم گرفت که به صورت تمام وقت به کار نویسندگی مشغول شود.
چارلز این موضوع را در نامه‌ای که آن روزها نوشته است این‌طور توضیح داده: «باید یکی از این دو راه را انتخاب می‌کردم؛ در اداره‌ی پست بمانم و دیوانه شوم، یا نقش یک نویسنده را بازی کنم و گرسنگی بکشم.»
بوکفسکی یک ماه پس از خروجش از اداره‌ی پست اولین رمانش را نوشت.
بوکفسکی برای سپاسگزاری از آقای مارتینز، مدیر انتشارات، و همچنین قدردانی از اعتماد او به یک نویسنده‌ی ناشناس، باقی آثارش را نیز توسط گنجشک سیاه به چاپ رساند.
بوکفسکی در سال 1976 «لیندا لی بیگل» را که یک رستوران‌دار بود، ملاقات کرد و دو سال بعد با او از ناحیه‌ی شرقی هالیوود، جایی که بیشتر عمر را در آن سپری کرده بود، نقل مکان کرد. آن‌ها در سال 85 در «مندلی پالمکرهال» با هم ازدواج کردند. بوکفسکی بعدها لیندا را در رمان «زنان» و در قالب شخصیت سارا جاودانه کرد.
او در طول چهل سال فعالیت ادبی خود بسیاری از آثارش را در مجله‌های مختلف به چاپ رساند. بنابراین قسمت اعظم آثار او از لحاظ گردآوری سر و شکل منظمی نداشتند. به همین دلیل بعدها قسمتی از آن‌ها را به صورت چند جلد از مجموعه‌های شعر و داستان کوتاه به چاپ رساند. او نویسندگانی چون چخوف، تربر، کافکا، همینگوی و... را به لحاظ تاثیرگذاری‌شان می‌ستود.
او به لس‌آنجلس بسیار علاقه داشت و همیشه از آنجا صحبت می‌کرد: «روح من همیشه در جغرافیای این شهر پرسه می‌زند. من هیچ جا را مثل لس‌آنجلس نمی‌بینم، به خاطر اینکه در اینجا بزرگ شده‌ام و این شهر خودش را به من شناسانده است.»
سرانجام بوکفسکی در 9 مارس 1994 به علت سرطان خون درگذشت. بعد از مرگ او انتشارات به جمع‌آوری صدها اثر پراکنده‌ی او پرداخت و حاصل آن کتابی شد با نام «مردمان چون گل‌ها» که در سال 2007 به چاپ رسید. او جزء نویسندگانی بود که از دنیای زیرزمینی لس‌آنجلس برخاسته بود و آداب زندگی در کوچه‌های زیرزمینی منهتن را به دنیای داستان و شعر رسانده بود. در حقیقت این شاعر و نویسنده توانسته بود با آثارش از یک سو خشم منتقدین را برانگیزد و از سوی دیگر تحسین نویسندگانی چون «سارتر» و «ژان ژنه» را. رئالیسم خشن، بی‌پرده و گزنده‌ی او هر فرم و ساختاری را پس مـی‌زنـد و عـریـان از هـر گـونه پیچیـدگی لفظـی و ســاختــاری، به خـواننـده هجـــوم می آورد.
کتاب«بدبینی خوشبینانه» شامل گزیده‌ای از اشعار اوست که توسط ثنا ولدخانی ترجمه شده و در ۱۰۲ صفحه توسط انتشارات ایهام به بازار عرضه شده است.